Au début du XVIIIe, le Wicked Wench est construit, et devient un navire
pirate sous le commandement du capitaine Morgan . Celui-ci prit part à la guerre contre le chasseur de pirates Armando Salazar , et s'allia à d'autres pirates. Lors de la dernière bataille, le Wicked Wench ainsi que d'autres navires encerclent le Silent Mary , navire de Salazar. Mais le Mary, véritable forteresse flottante résiste, et coule un à un les navires assaillants. L'un des coups de canons tirés par le Mary atteint le Wicked Wench, et blesse mortellement Morgan . Avant de mourir, celui-ci offre uncompas à son garçon de cabine , Jack Sparrow , et le nomme capitaine . Alors que le navire est le dernier à faire face à Salazar, Jack réussit par un habile stratagème à défaire son ennemi en faisant passer le Mary dans le Triangle du Diable , tuant Salazar et son équipage. Suite à cela, l'équipage de Jack le remercie avec de nombreux tribus pour les avoir sauvés. Jack finit par vendre le Wicked Wench sa vie de pirate étant un échec . Il s'enrôle dans la Compagnie des Indes Orientales pour y servir en tant que matelot. Jack, après quelques semaines, finit par s'attirer les bonnes grâce de l'un de ses supérieurs, Cutler Beckett . Ce dernier lui donne alors une mission, celle d'amener des marchandises à bon port en traversant les Caraïbes . Jack retrouve alors son ancien navire le Wicked Wench, qui a été choisi pour transporter la marchandise. Mais au cours du voyage, Jack se rend compte que ce sont des esclaves qu'il doit livrer. Pris de remords et d'un sentiment de liberté, il libère les esclaves sur une île. Furieux en l'apprenant, Beckett le fait enfermer, et réquisitionne le navire. Lorsque Jack s'échappe, il retourne à son bord et tente de prendre la mer avec des complices. Or Beckett le rattrape, et fait mettre le feu au navire. Le Wicked Wench brûle, et Jack est séverement blessé. À ce moment, il supplie qu'on l'aide, et hurle qu'il ferait n'importe quoi pour être sauvé. Le Hollandais Volant jaillit donc des flots, et Davy Jones apparaît. Ainsi, Jack et lui passent un pacte inviolable : Jones sauve Jack et remet le Wicked Wench à flot, en échange de quoi treize ans plus tard, Jack lui devra un siècle de servitude sur le Hollandais Volant. Fin négociateur, Jack demande aussi à ce que le Wench devienne le navire le plus rapide des Caraïbes, ce qu'il obtient.
Suite à cet évènement, le Wicked Wench est remis à flot. Mais l'incendie ayant rendu sa coque et ses voiles noires, Jack choisit de le renommer le Black Pearl .